Алан Флетчер родился в британской семье в Кении в 1931 году. Он приехал в Великобританию через пять лет после того, как его отец стал сильно болеть, чтобы воспитываться матерью, бабушкой и дедушкой в Западном Лондоне.
Во время Второй мировой войны молодой парень учился в школе-интернате в Хоршаме при больнице Христа. Там он носил специальную униформу и позже описал её как «подержанный средневековый костюм». Вместе со своими одноклассниками Флетчер обучался для продолжения карьеры в армии, церкви или банковском деле.
Будучи полностью непригодными для любого из этих дел, он отказался от жестких канонов послевоенной британской жизни среднего класса и поступил в школу искусств в Хаммерсмите.
В 1950 году Алан Флетчер подал заявки в четыре различные художественные школы, каждая из которых была перспективнее, чем предыдущие. Оставив Хаммерсмит, он поступил в Центральную школу, где нашёл свое «я». В классе также учились его будущие партнеры — Колин Форбс и Тео Кросби, а также другие будущие известные личности — Дерек Бирдсол и Кен Гарланд.
Окончив Центральную школу, будущий дизайнер провёл год, преподавая английский язык в Барселоне, а затем выиграл место в Королевском колледже искусств, где его одноклассниками были такие художники, как Питер Блейк и Джо Тилсон. К концу трёхлетнего пребывания Флетчера в колледже ему была присуждена стипендия, при условии, что он будет посещать художественные занятия в Йельском университете.
Далее парень учился в Йельском университете в США у именитого дизайнера Пола Рэнда и художника Йозефа Альберса. Он также практиковался у известных графистов, таких как Роберт Браунджон и Том Гейсмар в Нью-Йорке.
Позже молодой человек выиграл конкурс на лучшую разработку обложки для Лео Леонни, при поддержке арт-директора журнала Fortuna, что было мечтой каждого дизайнера-современника Флетчера.
После окончания Йельского университета Флетчер отправился в Латинскую Америку, но остановился в Лос-Анджелесе в надежде заработать деньги, чтобы профинансировать поездку. На автобусной станции он позвонил дизайнеру Солу Бассу и нанялся к нему в качестве помощника на несколько недель.
Два года спустя Алан Флетчер и Колин Форбс арендовали студию в доме на Бейкер-стрит и вскоре стали самыми модными дизайнерами в городе.