Родившись в Брегенце, тихом городке в австрийских Альпах, в 1962 году, он после окончания школы начал обучаться инженерному делу, но вскоре увлёкся графическим дизайном, на что его вдохновила работа по иллюстрированию одного журнала.
Первым его произведением был графический плакат Alphorn’s Anarchy, для создания которого он убедил сокурсников лечь на детской площадке в форме буквы А, а затем сфотографировал их со школьной крыши.
В возрасте 19 лет Загмайстер переехал в Вену в надежде освоить искусство графики в престижном университете прикладных искусств. После того как его первая заявка была отклонена, он поступил в частную художественную школу и был принят только со второй попытки.
При содействии бойфренда своей сестры, рок-музыканта Александра Гебеля, он стал участником театральной группы, для которой создавал оригинальные плакаты. Многие из них пародировали театральные образы, традиционные, старомодные и скучные.
В 1987 году молодой дизайнер выиграл стипендию на обучение в Институте Пратта в Бруклине, Нью-Йорк. В этот период юмор стал доминирующей темой в его творчестве.
Когда подруга попросила его разработать бизнес-карты, которые будут стоить не больше 1 доллара каждая, он напечатал их на долларовых купюрах. Австрийский друг художника однажды пришёл к нему в гости и высказал обеспокоенность тем, что нью-йоркские женщины игнорируют его, после чего Загмайстер разрисовал окрестные стены портретами своего друга и надписями: «Дорогие девушки! Пожалуйста, будьте милы с Рени».
После трёх лет, прожитых в США, Загмайстер вернулся в Австрию для прохождения обязательной военной службы. Ему было разрешено выполнить несколько общественных проектов в центре для беженцев за пределами Вены.
Он остался в Австрии и работал графическим дизайнером вплоть до 1991 года, когда он переехал в Гонконг, чтобы присоединиться к рекламному агентству Лео Барнетта.
Когда компания предложила ему разработать плакат для церемонии вручения наград в области рекламы (это было в 1992 году), он представил рисунок, на котором были изображены четыре обнажённые мужские задницы.
Впоследствии некоторые рекламные агентства бойкотировали получение наград в знак протеста, а газеты Гонконга получили многочисленные письма с жалобами.